《再见祝你幸福》的剧情发生在一个繁华而又繁忙的都市。故事以两位年轻恋人小杨和小林的情感纠葛为主线。两人相识于大学，甜蜜的爱情让他们沉浸在幸福的海洋中。然而，随着毕业和工作的压力，两人的关系逐渐出现了裂痕。

小杨为了事业不得不频繁出差，而小林则因为工作繁忙而疏忽了对小杨的关心。两人开始频繁争吵，最终在一次激烈的冲突后，他们决定分手。

分手后的小杨和小林各自开始了新的生活，但过去的回忆却时常涌上心头。在一次偶然的机会下，两人再次相遇，彼此心中依然有着深深的感情。然而，他们都已经有了各自的生活和伴侣，无法再回到过去。

在经历了一番内心的挣扎和痛苦后，两人最终决定放下过去，彼此祝福对方能够幸福。电影以两人微笑着挥手告别的场景结束，留给观众无尽的思考和感慨。